Пабло Пикассо познакомился с Дягилевым благодаря Жану Кокто. Поэт давно вынашивал идею балета "Парад" и попросил свою подругу Мисию Сёрт помочь ему осуществить свою задумку. Мисия, жена другого испанского художника Хосе Марии Серта и фанатка "Русских сезонов", не только свела всех пятерых создателей постановки - Дягилева, Кокто, Сати, Пикассо и Мясина, но, вероятно, и оплатила её.
Сотрудничество затянулось на многие годы, а работа над "Парадом", по сути, превратила "Русский балет" в международную команду, в которой могли пробовать свои силы абсолютно разные художники и композиторы. По мнению критиков и публики, спектакль вышел довольно слабым, но его влияние на развитие балета огромно - он позволил авангарду добраться до избранного и довольно консервативного европейского зрителя. После успеха "Парада" Дягилев стал всё активнее привлекать к работе европейских композиторов и художников, раньше костяк труппы составляли русские. Для Пикассо работа с "Русскими сезонами" тоже стала хорошим карьерным толчком - c его искусством познакомилась хорошо обеспеченная парижская публика, а общение с образованным, с безупречными манерами Дягилевым побудило художника изменить имидж и обзавестись модным гардеробом.
Занавес к "Параду" стал первым крупным полотном Пикассо. А декорации и костюмы в стиле кубизма, чья конструкция ограничивала и без того новаторскую хореографию Мясина, вместе с музыкой Сати, в которую Кокто добавил дискретные звуки (например, звуки печатной машинки и перезвон пустых молочных бутылок), привели к скандалу на парижской премьере в 1917 году. Однако спустя два года, лондонские зрители восторженно приняли спектакль с тем же оформлением.
Сотрудничество с Дягилевым принесло не только профессиональные победы: ещё в Риме, работая над "Парадом", художник познакомился с артисткой кордебалета Ольгой Хохловой, которая на следующие десять лет стала ему не только музой, но и женой. Дягилев, обычно ревниво относящийся к романам со своими артистками, способствовал развитию отношений между Ольгой и Пабло, надеясь укрепить дружбу с испанским гением. И, как всегда, не прогадал.
Следующая совместная работа появилась после путешествия Пикассо с Дягилевым и Мясиным по Испании. Премьера балета "Треуголка" в Лондоне прошла с невероятным успехом, не в последнюю очередь из-за декораций и костюмов. Новый занавес, бытовая зарисовка корриды, спустя почти 10 лет после создания спасла труппу "Русского балета" от банкротства. Часть полотна, проданного Дягилевым, более 50 лет украшала стену ресторана "Четыре сезона" в небоскрёбе Сеграм в Нью-Йорке.
Союз Дягилева, Мясина, Пикассо и Стравинского в 1921 году привёл к появлению ещё одного балета - "Пульчинелла". Дягилев познакомил Мясина с позабытой историей героя комедии дель арте 18 века, а Стравинский изучил и переработал музыку итальянских композиторов того времени, особенно Джованни Перголези.
С этого произведения начался неоклассический период в творчестве Стравинского, а его глубокая работа, проделанная при подготовке к балету, вдохновила композитора на целый цикл "итальянских" произведений. Стравинский писал: "Пульчинелла" - один из тех редких спектаклей, где всё строго уравновешено и где все составные элементы - сюжет, музыка, хореография, декоративное оформление - сливаются в одно целое, стройное и единое". Пикассо же выделял этот балет как соответствующий его личному вкусу более других.
Путешествие по Испании и сотрудничество с Пикассо в 1921 вдохновили Дягилева поставить сюиту андалузских танцев "Квадро фламенко". Импресарио пригласил испанских цыган для исполнения восьми традиционных танцев, таких как малага, фаррука, гарротин и т.д. под аккомпанемент гитары, кастаньет и голоса, в костюмах и на фоне декораций Пабло Пикассо. Художник вернулся к своим старым эскизам с изображением театра 18 века, которые он хотел использовать для "Пульчинеллы", переработал их в стиле 19 века и даже спародировал "Ложу" Ренуара. Балет неплохо приняли в Париже, премьера в Лондоне прошла с большим успехом. Несмотря на это, спектакль так никогда и не был возобновлён из-за невозможности удержать испанских танцовщиков в труппе.
В 1924 году Бронислава Нижинская, выбравшись из Киева и примкнув к труппе Дягилева в качестве хореографа, поставила для "Русских сезонов" балет "Голубой экспресс" (так назывался поезд, который курсировал между Кале и средиземноморским побережьем). Сюжет постановки - сценки из жизни курортного городка. Картина Пикассо 1922 года "Женщины, бегущие по пляжу" была увеличена в три раза и использовалась в качестве занавеса. Декорации создал Анри Лоран, а костюмы для танцовщиков разработала Коко Шанель.
Последний балет, оформленный Пикассо для "Русских сезонов", был поставлен в 1927 году. Хотя впервые "Меркурий" показали зрителям тремя годами раньше: Леонид Мясин разругался с Дягилевым, увёл за собой большую часть труппы и снова пригласил к сотрудничеству Эрика Сати и Пабло Пикассо. Премьера "Меркурия" состоялась в 1924 году в рамках "Парижских вечеров" графа де Бомона. По мнению критиков, работа Пикассо в этом спектакле была главным достоинством постановки. Критики не скупились на эпитеты, называя "Меркурий" "невероятно глупым, вульгарным и бессмысленным", но охотно хвалили новаторский подход художника к конструкции и оформлению декораций. На занавесе к спектаклю Пикассо изобразил фигуры двух музыкантов на фоне пейзажа, нарисованные непрерывной линией.
